Ziraat Türkiye kupası son 16 turu ilk maçında karşılaşacak olan Boluspor ile Galatasaray futbol tarihlerinde daha önce iki kez Türkiye Kupasında karşı karşıya gelmişlerdi.  Bu eşleşmelerde gülen taraf Boluspor olmuştu.

1970-1971 sezonundan bu yanan karşılaşan iki ekip bugüne kadar oynadıkları 46 maçın 4'ünü kupa maçlarında oynadılar. İki kez kupada eşlesen bu iki takımın mücadelelerinde gülen taraf hep Boluspor oldu. 

BOLUSPOR İSTANBUL'DAKİ İKİ MAÇTAN TURLA ÇIKTI   

İlk olarak 1974-1975 sezonunda çeyrek finalde karşılaşan iki ekibin tur mücadelesi de İstanbul'da oynandı. Boluspor'un isteği üzerine kupanın iki maçı da İnönü Stadyumunda oynanırken, ilk maçı Galatasaray 2-0 kazanmıştı. Bu gollerin birini 89'uncu dakikada Fatih Terim kaydetmişti. Rövanş maçı yine Bolu yerine İnönü stadyumunda oynanırken, mücadeleyi 3-1 kazanan Boluspor tur atlayarak yarı finale kalmıştı.  

İKİ MAÇTADA KAZANAN BOLUSPOR, RAKİBİNİ YİNE ELEMEYİ BAŞARDI

İki ekip Türkiye kupasında ikinci kez 1980-1981 sezonunda yine çeyrek finalde karşı karşıya geldi. 5 sezon önce Boluspor'a elenen Galatasaray bu kez tur amacı ile çıktığı maçlarda yine temsilcimize karşı elenmekten kurtulamadı. İstanbul ekibi Boluspor'a karşı oynadığı iki maçta da mağlup olarak kupaya yine çeyrek finalde veda etmişti. Boluspor  evindeki maçı 1-0 İstanbul'daki maçı da 2-0 kazanarak yarı finale çıkan ekip olmuştu.