İshak Çakmak, 1992 yılında Muş'ta dünyaya geldi. Futbola 2003 yılında Çatalhüyük Çumra Bld'te başlayan İshak, 2005 yılında Anadolu Selçukluspor'a transfer oldu ve çeşitli alt kategorilerde forma giydikten sonra 2008 yılında profesyoneliğe geçti. 2007-08 sezonunda takımıyla 3.lig'de 7 maça çıkan İshak, sonraki sezon ise takımının 2.lig'e yükeselmesiyle takımıyla 30 maça çıkıp 4 gol attı. 2009-10 sezonunda ise takımıyla 29 lig maçına çıkarken 5 Türkiye Kupası maçına çıktı. 2010-11'de ise 2 tanesi kupada olmak üzere 3 gol atan İshak, 38 maçta görev yaptı. 2011-12 sezonunda ise çıkışını sürdüren İshak, 24 lig maçına çıktı ve 2 gol attı. 2012-13 sezonu öncesinde ise Torku Konyaspor'a transfer oldu. İlk sezonunda 21 PTT 1.Lig maçına çıkan İshak, 3 tanede play-off müsabakasına çıktı ve takımının Süper Lig'de yükseltmekte bir etken oldu. 2013-14 sezınunda ise kariyerinde ilk kez 17 Ağustos 2013 günü Fenerbahçe SK karşısında Süper Lig maçına çıktı ve takımı 3-2 galip geldi.